Šestov se tako kot Nietzsche upira vsakršni filozofski učenosti, ki mu pomeni plod umskega rokodelstva, logičnih izračunov in sklepov, kar človeka odmika od intuitivnih, kreativnih vzponov ustvarjalnega duha. »Dokler bo vladala logika, bo pot k metafiziki zaprta.«
Brezmejno svobodo doživimo šele s premagovanjem umskih principov (samorazvidnosti). Tako so dihotomije dobro-zlo, pravilno-napačno, resnica-laž zgolj proizvodi znanosti, za globlje doživljanje bistva in doživljanja sveta pa se moramo dvigniti nad te pojme, kjer je tudi vrelec neskončne svobode. »To nas bo pripeljalo do nekakšnega veličastnega niča, v katerem bo s pravili, zakoni in idejami izginila tudi vsakršna resničnost« (Šestov, Premagovanje 160).
